变废为宝:黄辉教授课题组有机半导体材料合成方法学工作被Nature亮点报道
近期,中国科学院大学黄辉教授课题组的研究成果“Converting thioether waste into organic semiconductors by carbon–sulfur bond activation”被国际著名期刊Nature以“Toxic tyre waste turned into electronic treasure”为题作为研究亮点(Highlight)进行报道。
此工作2019年2月22日在《Angewandte Chemie International Edition》杂志在线发表,主要阐述了如何利用碳-硫催化活化将城市污水中的苯并噻唑硫醚(MTBT)转化为具有应用价值的有机半导体材料。在轮胎的生产加工过程中,需要使用大量硫化促进剂苯并噻唑,其衍生物已经成为城市污水中的一种重要有机污染物,甚至可能危害人类健康,比如MTBT在对杜氏藻的试验中已被证明具有急性和慢性毒性作用。因此,许多不同的氧化技术被开发出来除去该类有机废物。然而,虽然这些有机物被除去,但是其潜在的价值并没有被有效的利用。因此,开发一种将有机硫醚污染物转化为有价值材料的方法学是非常有意义的。本工作成功的开发了一种基于碳-硫键催化活化的合成方法学,将MTBT转化为多种有机半导体材料。系统地研究了催化剂、配体、溶剂和温度对反应活性的影响,并成功地将该方法学扩展到多种具有拉电子和给电子能力的稠环有机锡和硼酸酯基底。同时,该方法学具有一定的对水容忍度,预示其在真实环境下的应用价值。在合成的有机半导体材料中,基于吡咯并吡咯二酮类(DPP)材料的场效应晶体管迁移率达到0.011 cm2/(V•s);基于茚二噻吩(IDT)的材料可用于细胞溶酶体的标记成像。该研究成功的将硫醚污染物转化为性能优异的多种有机半导体新材料,实现了变废为宝。该工作发表后,立即得到了同行的广泛关注,Nature将其作为研究亮点(Highlight)进行了报道。该工作与中科院化学所江浪研究员、香港科技大学唐本忠院士、华南理工大学解增旗教授课题组开展了合作工作,同时得到了中科院化学所郭云龙研究员的大力支持,并得到了科技部、国家自然科学基金委、中国科学院和中国科学院大学的经费支持。
黄辉教授课题组近年来一直专注于C-S键催化活化的基础研究,2017年在Nature Chemistry首次报道了碳=硫双键的室温催化活化(Nat. Chem., 2017, 9, 188-193),并深入的探索了其催化机理(Inorg. Chem., 2018, 57, 9266-9273),为开发以碳-硫键活化为基础的合成方法学奠定了基础。
报道链接:https://www.nature.com/articles/d41586-019-00774-x
文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.201901274